Sílvio Antônio Narciso de Figueiredo Caldas nasceu em 1908, no bairro de São Cristóvão, no Rio de Janeiro, numa família grande e musical.

O pai, Antônio Narciso Caldas, possuía uma pequena loja de instrumentos, consertava e afinava pianos e era compositor (Orlando Silva chegou a gravar uma valsa sua, "Neusa", em 1938). A mãe, a avó e as tias cantavam no coro da igreja, nas festas e quermesses. Um dos seus quinze irmãos, Murilo Caldas, três anos mais velho, também se tornaria cantor, obtendo certo prestígio nos anos 30.

Sílvio Caldas cresceu ouvindo música e cantando em festas familiares e escolares. Sua primeira apresentação ocorreu aos seis anos de idade, numa conferência no Teatro Fênix. À época, ele já integrava um bloco carnavalesco chamado Família Ideal.

Parte da infância e a adolescência de Sílvio se dividiram entre as diversões e alguns serviços. Seus pais lutavam com dificuldades pela sobrevivência da família, e ele começou a trabalhar cedo – aos nove anos, como auxiliar de mecânico. Depois, exerceu uma série de atividades.

Em São Paulo, para onde foi tentar a sorte aos dezesseis anos, foi lavador de automóveis e mecânico em diversas oficinas. Chegou a trabalhar até na rodovia Rio-São Paulo, como motorista e cozinheiro. E a ser leiteiro, depois, no estado do Rio. Entre um serviço e outro, cantava e fazia boemia.

O cantor Sílvio Caldas foi o maior responsável pela consolidação da seresta na música popular brasileira, tendo contribuído para o gênero também como compositor, nos anos 30. Por isso, ele se tornou identificado como "O Seresteiro do Brasil", epíteto ao qual se manteve fiel durante toda a sua longa carreira.

Como grande seresteiro, Sílvio Caldas cantou muitas valsas. Mas também se mostrou, igualmente, um excepcional intérprete de sambas. Nesse campo, suas interpretações marcadamente cadenciadas fizeram do seu um canto inconfundível entre os outros de seu tempo e de todos os tempos no país. A essa notável e irresistível cadência, se somaram a clareza e o apuro na emissão da voz, para caracterizar um estilo aperfeiçoado, de reconhecida brasilidade. Por tudo isso, ele acabou sendo chamado de "O Poeta da Voz" por Guilherme de Almeida (autor de uma obra poética de notável musicalidade na poesia brasileira do século 20).

Embora amoroso, o lirismo de Sílvio Caldas recusava um romantismo excessivamente derramado. Singelo, sua simplicidade estava de par com um zelo técnico. Autêntico, nem por isso se prendeu ao repertório de um único período ou de um único gênero.